書敍常熟陸書往揚州買妾,在揚州與袁猷、賈銘、吳珍、魏璧結為兄弟,五人氣味相投,留連妓院,縱情揮霍。陸書迷戀雛妓月香,千兩紋銀、數百塊銀洋以及首飾等等盡皆耗盡,求貸無門,只得狼狽回鄉。袁猷贖買妓女雙林,致使夫妻反目,後因耽色體虧,染病亡故,雙林服毒殉情,竟以烈婦入祠。賈銘與妓女鳳林恩愛無比,賈銘病倒,鳳林悉心照料,與賈銘之妻形同姐妹,忽遇有錢有勢的宰相之子,則背盟甩手而去。
吳珍鍾情妓女桂林,因與流氓糾紛被關進監獄,弄得傾家蕩產。最終還是判了流罪,妻離子散,桂林亦逃離揚州。魏璧戀上妓女巧雲,巧雲卻捲走魏璧資財潛歸老家。五位浪蕩子都沒有好下場。書題《風月夢》,意在警醒世人,青樓妓院不是輕造之地。鳳林受賈銘之恩甚多,賈銘卧病,鳳林服侍乃出於真情,後來背盟改嫁,也是妓家本性,其性格較為真實。
在藝術風格上,《風月夢》開始把描寫才子佳人的綺思麗想引向市井風塵。作品的內容不再那樣高雅,那樣理想化,而比較貼近現實。比如:小説中的妓女不像《花月痕》中寫的那樣一個個美如仙子,她們大都是一些尋常的人。“捆帳夥計”秀紅,“人品不疤不麻,不足四寸一雙小腳”。妓女鳳林是“圓圓的臉,兩道彎彎的眉,一對雙箍子眼睛,臉上有幾個淺白細麻子,討喜不生厭”。巧雲則是“鵝蛋臉,細眉,圓眼,焦牙齒”。她們也不像以前小説裏寫的妓女那樣能詩會畫,博學多才,大都只會唱幾支淫詞豔曲,以討得那些文化品位不高的嫖客的歡心。小説對於她們的描寫,既無溢美,亦無溢惡,只是客觀地描寫她們所處的地位和她們的生活方式。
在結構上,這部小説受到《紅樓夢》的影響。開頭寫作者夢中來到“自迷山、無底譚”,遇到二位對奕的老叟,其一名“過來仁”,自稱“將向日所見之事,撰了一部書籍,名曰《風月夢》。”“非比那些稗官野史,皆系假借漢唐”,“千部一腔”,不過“要賣弄自己幾首淫詞豔賦”。所述與《紅樓夢》開頭頗多相通之處。然後正式展示《風月夢》的情節。結尾則是過來仁“拍着手掌,高聲作歌”,歌即以《紅樓夢》中“好了歌”的形式演唱迷戀煙花的惡果。回目聯語也有模仿《紅樓夢》之處,好的是貼切自如,並無生拉硬扯、牽強附會之弊。正式進入情節敍述時,結構緊湊,頗具匠心。先寫袁猷陸書五位結義兄弟,進而引出月香、雙林等五位妓女,再穿插敍述五對人物的活動和各自的結局。脈絡分明,頭緒清楚。每個場面都寫妓院中人物觥籌交錯,輕歌細語,未免千篇一律,使人感到單調。作者便轉換角度,或“走出去”,或“請進來”。端陽節眾人遊湖看龍舟,月香到觀音山燒香了願,這是“走出去”。月香過生日邀來“一班雜耍:八角鼓、隔壁像聲、冰盤球櫸、大小戲法、扇子戲”,做平安喜樂會喚來香火開壇請神,這是“請進來”。由於有這些穿插,既寫出妓女和嫖客呼奴使婢、花天酒地的靡爛生活,又調劑了場面,同時點染出一幅幅揚州風俗畫。