《二十年目睹之怪現狀》描寫的是1884年中法之戰到1904年前後20年間,社會上的種種怪現狀。全書以主人公“九死一生”的經歷為幹線,從他奔父喪開始,至其經商失敗終止,通過這個人物20年間的遭遇和見聞,廣泛地揭露了從光緒十年中法戰爭前後至光緒三十一年左右的清末社會的黑暗現實,展示了一幅清王朝崩潰前夕的社會畫卷,並從側面描繪出帝國主義的瘋狂侵略。作品寫了200來件“怪現狀”,勾畫出一個到處充斥著“蛇鼠”、“豺虎”、“魑魅”的鬼蜮世界。在清末小説中,它反映的生活面較廣,除官場之外,還包括商場、洋場,兼及醫卜星相、三教九流,揭露當時的政治狀況、社會風尚、道德面貌和世態人情。所以發表時標為“社會小説”
19世紀末,清政府日益腐敗,一批有愛國良知的作家,用小説這一文學形式對社會的醜惡現象進行了揭露和譴責。魯迅曾在《中國小説史略》中把這類小説歸屬為譴責小説,其中吳趼人所著的《二十年目睹之怪現狀》便是其中的代表作之一。作為一個有愛國心的改良主義者,吳趼人看到清朝政治黑暗,官場腐敗,所以通過小説加以猛烈抨擊和嘲諷。
《二十年目睹之怪現狀》比《官場現形記》的描寫的人物範圍更要廣闊一些,這裏面的人物涉及到官場、商場、洋場。其涉及人物也相當廣泛,惡棍、騙子、狂徒、巡捕、強盜、訟師、煙鬼、官場人物、洋場才子、醫卜星相、小報文氓、江湖劣醫、人口販子、洋行買辦等都在書中有所描寫。作者用辛辣的筆觸,大膽地刻畫出當時社會的眾生相:有作賊的知縣、盜銀的臬台,有為升官而命妻子為制台“按摩”的候補道、逼使寡媳去做制台姨太太的觀察,有在洋人面前奴顏婢膝卻欺凌同族的民族敗類……如書中的苟才是個典型人物,完全是一個十足的衣冠禽獸,他擺闊、鑽營、貪財、好色、缺德、亂倫,諸如以上種種醜態無不展示了他污穢不堪的精神世界,從而也説明了封建統治階級倫理道德的腐朽敗壞。
作者除了描寫這些小人物之外,還描寫了主人公九死一生的生活現狀。九死一生”作品中的主要人物。小説所寫“怪狀”一百九十八件,都是通過“九死一生”的耳聞目睹用日記的方式記錄下來的。“九死一生”姓甚名誰,無從考稽。他説自己在世上二十年中,所遇見的只有三種東西:一是蛇蟲鼠蟻;二是豺狼虎豹;三是魑魅魍魎。居然都避了過去,所以當得“九死一生”。他在南京走投無路之時,遇到當年的同學摯友吳繼之,此後便成為吳的幕友。他是在吳繼之的教育和培養下成長起來的,是吳繼之忠實的追隨者。吳做官時,他是吳的私人秘書;吳經商,他做吳的經理;吳去做考官,他充作家人,代吳閲卷。他才思敏捷,聰明過人。但他只看到社會的陰暗角落,看不到人民的力量,自以為看破紅塵,從而變得詭譎狡獪,玩世不恭。他憎惡社會邪惡,維護封建制度,同時又輕視功名,無意仕途。伯父多次勸誡他用功八股,以求功名,均被拒絕。他對官場有透闢的見解,如他曾對母親説:“這個官竟然不是人做的。頭一件先要學會了卑污苟賤,才可以求得着差使。又要把良心擱過一邊,放出那殺人不見血的手段,才弄得着錢。”他見多識廣,處世圓滑。喜歡嘲諷笑罵別人,自己卻又尖酸刻薄。他初次到妓女林慧卿家,便同林油腔滑調地開玩笑,一副十足的流氓相;家族修廟,族長想訛詐他,他又使小錢,又玩詭計,終於沒拿出多少錢;他想賣掉田產房屋,怕本家干預,便謊稱伯父捐官用錢,既恫嚇,又利誘,終使事情順利辦成;他到宜昌奔喪,伯母一般人懷疑他來拿遺產,他橫眉豎眼,冷言惡語,一副十足的“才子加流氓”像。但崇拜賢良,主持正義,抑惡揚善,樂於助人的確又是他性格的另一方面。當王瑞甫告訴他黎景翼逼死胞弟,又賣弟媳秋菊到妓院後,他想方設法,四處奔走,終於找回秋菊。他結識蔡侶笙後,因敬慕蔡的過人才華,剛直性格,便通過吳繼之薦蔡到藩署任職,和蔡成為莫逆之交。“九死一生”終於沒有做官,他和吳繼之含辛茹苦經營的商業倒閉之後,便把《二十年目睹之怪現狀》一書交給了文述農。在這個人物形象中,看得出作者的影子,作者與“九死一生”一樣,在九死一生的磨難之後,看到的善與惡以及寫成的文字則更近於真實。